N-Метилаллиламин: Свойства, получение и применение

N-аллилметиламин, также известный как N-аллилметиламин и N-метилпропиламин, является важным алифатическим органическим аминным соединением с активными химическими свойствами и широким потенциалом промышленного применения. Его уникальная молекулярная структура (содержащая аллильную и метиламиногруппы) позволяет ему играть незаменимую роль в таких областях, как органический синтез, фармацевтическая химия и полимерные материалы. В данной статье будет систематически рассмотрен N-метилаллиламин с точки зрения базовой информации, физических и химических свойств, методов получения, областей применения и мер безопасности.
1. Основная информация

Основная химическая информация о N-метилаллиламине следующая:

- Китайское название: N-метилаллиламин

- Английское название: N-Аллилметиламин

- Другие названия: N-аллилметиламин, N-метакриламин

- Номер CAS: 627-37-2

- Номер EINECS: 210-996-0

- Молекулярная формула: C₄H₉N

- Молекулярный вес: 71,12

- Химическая структура: CH₂=CHCH₂NHCH₃ (содержит двойные связи углерод-углерод и аминогруппы)

- Точная масса: 71,07350

- ПСА (Полярная площадь поверхности): 12,03000

- LogP (коэффициент распределения нефть-вода): 0,78270

2. Физические и химические свойства

N-метилаллиламин — это типичный органический амин в виде жидкости, обладающий выраженными физическими и химическими свойствами, как указано ниже:

— Внешний вид и форма: при комнатной температуре представляет собой прозрачную жидкость от бесцветной до светло-жёлтой. Она легко поглощает углекислый газ из воздуха и разлагается, поэтому её необходимо хранить в герметичной упаковке.

- Плотность: Плотность составляет 0,741 г/мл при 25°C, что немного легче, чем у воды.

— Температура кипения и температура плавления: температура кипения составляет 64–66°C, а температура плавления — 76°C. Низкая температура кипения облегчает разделение при дистилляции и очистке.

- Показатель преломления: Показатель преломления при 20℃ составляет 1,412; это важный физический параметр, характеризующий чистоту вещества.

— Температура вспышки: Температура вспышки составляет всего -19 ℉ (примерно -28,3℃). Это высоколегковоспламеняющаяся жидкость, требующая строгого контроля источников огня.

- Растворимость: Смешивается с водой и легко растворяется в органических растворителях, таких как этанол и эфир, обеспечивая оптимальные условия для растворения при многофазных реакциях.

— Кислотность и щелочность: Предсказанное значение pKa составляет 9,88 ± 0,10; это слабо щелочная среда, способная нейтрализовываться кислотами с образованием соответствующих солей.

3. Способ приготовления

Промышленное получение N-метилаллиламина в основном основано на реакции нуклеофильного замещения между монометиламином и аллилхлоридом, дополненной использованием жидкого каустической соды в качестве связующего кислоты. Этот технологический процесс является отработанным, а исходные вещества легко доступны. Конкретные этапы следующие:

1. Отбор сырья

Используя промышленную чистую монометиламин (обычно выпускаемую в виде 25%-ного водного раствора), промышленную чистую пропиленхлорид и промышленную чистую жидкую щёлочь (водный раствор гидроксида натрия) в качестве исходных веществ для реакции, можно контролировать затраты и легко осуществлять их закупку в больших объемах.

2. Подготовка сырого продукта

Добавьте 25%-ный водный раствор монометиламина в реакционный котёл, контролируйте температуру в котле на уровне 5–15°C с помощью охлаждающего рассола, затем постепенно добавляйте хлорид пропилена и жидкий каустический содовый раствор либо поочередным капельным добавлением, либо одновременным капельным добавлением. В процессе постепенного добавления строго контролируйте температуру, не допуская её повышения выше 20°C. После завершения постепенного добавления перемешивайте в течение получаса, затем повысьте температуру до 40–60°C и проводите реакцию в течение 4–10 часов. По окончании реакции понизьте температуру и отделите жидкость, получив таким образом сырой N-метилаллиламин. Этот этап оптимизируют путём контроля температуры и методов постепенного добавления, чтобы уменьшить вероятность побочных реакций и повысить степень конверсии исходных веществ.

3. Чистая очистка продукта

Проведите нормальное давление дистилляции сырого продукта и соберите фракции при температуре 109–113°C для получения продукта N-метилаллиламина высокой чистоты. После анализа методом газовой хроматографии чистота может достигать более 97,5%, что соответствует требованиям промышленности и научных исследований.

4. Области применения

N-метилаллиламин имеет важное применение во многих областях благодаря своей активной структуре функциональной группы. Основные сферы применения следующие:

1. Фармацевтические и химические промежуточные продукты

Как ключевой фармацевтический промежуточный продукт, он может использоваться для синтеза таких лекарственных средств, как N-метилпирролидон. Он также может применяться для получения N-этилметакриламида путём реакции с акрилоилхлоридом, обеспечивая сырьевую поддержку для синтеза высококачественных химических продуктов, таких как антибиотики и противоопухолевые препараты.

2. Органический синтез и полимерные материалы

Аллильная группа в её молекуле может участвовать в реакции полимеризации и сополимеризовываться с такими мономерами, как хлорид диметилдиаллиламмония, для получения водорастворимых полимеров. Этот тип полимеров широко применяется в водоочистке, добавках для производства бумаги, поверхностно-активных веществ и других областях. Кроме того, он также может использоваться для модификации таких материалов, как смолы и каучук, с целью улучшения эксплуатационных характеристик продукции.

3. Лабораторные исследования и разработки, а также высококачественные химикаты

В лабораторных исследованиях и разработках он используется в качестве азотсодержащего органического реагента для изучения различных органических реакций; в промышленном производстве его также можно применять для получения высококачественных химикатов, таких как фиксаторы без формальдегида и ингибиторы коррозии, что отвечает потребностям в исследовании и разработке экологически чистых химических продуктов.

5. Защита безопасности и аварийное реагирование

N-метилаллиламин — это горючее и токсичное химическое вещество, которое необходимо строго соблюдать правила безопасной эксплуатации. Конкретные требования следующие:

1. Опасные характеристики

Знаки опасных грузов — F (легковоспламеняющийся) и T (токсичный), коды категорий опасности — R11 (очень легковоспламеняющийся), R23/24/25 (токсичен при вдыхании, контакте с кожей и проглатывании) и R34 (вызывает ожоги); уровень упаковки — II класс, код перевозки опасных грузов — ООН 3286.

2. Эксплуатация и хранение

Операция должна проводиться в хорошо вентилируемом помещении. Операторы должны использовать газовые маски, антистатическую одежду, а также резиновые и маслостойкие перчатки. Курение строго запрещено. Используйте взрывозащищённое вентиляционное и осветительное оборудование, чтобы избежать контакта с окислителями. Храните в прохладном и хорошо вентилируемом складском помещении при температуре 2–8°C, герметично упакованным и отдельно от окислителей и пищевых химикатов. Склад должен быть оборудован молниезащитой и устройствами для снятия статического электричества, а также соответствующими средствами пожаротушения.

3. Неотложное лечение

— Обработка утечек: Небольшие утечки следует впитать с помощью песка и активированного уголя; запрещается сливать их в канализацию. Крупные утечки необходимо локализовать, соорудив дамбы, покрыть пеной для предотвращения испарения и перенести в специальные контейнеры для повторной переработки с помощью взрывозащищённых насосов, чтобы не допустить загрязнения водоёмов и почвы.

— Меры первой помощи: после вдыхания перенести пострадавшего на свежий воздух; при попадании на кожу тщательно промыть мыльной водой; немедленно промыть глаза проточной водой и обратиться за медицинской помощью; после проглатывания немедленно прополоскать рот и обратиться за медицинской помощью; при оказании помощи представить паспорт безопасности химического вещества.

- Меры по тушению пожара: для тушения пожара используйте водяной туман, сухой порошок, пену или углекислоту. Избегайте прямого напора воды. Пожарные должны надевать дыхательные аппараты при тушении пожара в направлении против ветра. Немедленно эвакуируйтесь, если контейнер изменит цвет или раздастся звук выпуска давления.

6. Заключение

Как многофункциональное органическое аминное соединение, N-метилаллиламин обладает как реакционной способностью, так и гибкостью применения; спрос на него продолжает оставаться стабильным в таких областях, как медицина, химическая промышленность, полимерные материалы и другие сферы. С улучшением требований к охране окружающей среды и развитием высокотехнологичной химии его процесс подготовки постоянно оптимизируется, и продукты высокой чистоты, а также отрасли применения их производных будут и дальше расширяться. В будущем, помимо повышения эффективности производства и снижения рисков для безопасности, необходимо раскрыть его потенциал применения в новых областях, таких как новая энергетика и электронная химия, чтобы способствовать непрерывному реализации его промышленной ценности.